Convertir certificado PFX a CRT

Si disponemos de un certificado en entornos Windows y queremos utilizar un certificado en otro tipo de dispositivos, por ejemplo un wilcard (*.midominio.com) podemos desglosar en dos partes utilizando OpenSSL:

openssl pkcs12 -in certificadoCompleto.pfx -nocerts -out llaveSegura.key

De este modo tenemos en un archivo la parte correspondiente a la clave privada de forma encriptada (BEGIN ENCRYPTED PRIVATE KEY). Por otro lado tenemos el certificado firmado:

openssl pkcs12 -in certificadoCompleto.pfx -clcerts -nokeys -out certificado.crt

Si necesitamos las claves sin encriptar (BEGIN RSA PRIVATE KEY), cuidado donde guardar este tipo de ficheros, podemos hacerlo mediante:

openssl rsa -in llaveSegura.key -out llaveNoSegura.key

Con estas 2+1 partes podremos instalar el certificado, por ejemplo en PLESK:

NOTA: A la hora de importar, puede que el fichero generado contenga cabeceras que algunos programas no descartan, por ejemplo strongSwan. Es necesario eliminar la parte inicial hasta la línea que empieza el certificado

Bag Attributes
    friendlyName: 
    localKeyID: XX AA C6 59 0B 10 2F E9 42 A9 00 11 22 33 44 D2 1D CC DD EE 
subject=/CN=sub.midominio.com
issuer=/CN=sub.midomino.com

Exportación de certificado X.509 codificado en PEM

La digitalización en la administración pública no lleva precisamente un ritmo rápido… y tampoco lo ponen fácil a usuarios finales…

Veremos como para dar de alta un proveedor en FACe, o gestionar su renovación, nos solicitan certificado en formato PEM. Por simplificar, tal como en un fichero de texto Word o una hoja de Excel tenemos diferentes formatos y versiones con los que podemos trabajar, con el certificado nos pasa lo mismo.

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«Recuperar» claves privadas de certificados SSL en IIS

En ocasiones es posible tener alguna que otra dificultad a la hora de crear peticiones (CSR) o renovar si no se realizan los pasos con cuidado en IIS. Debemos tener en cuenta que a la hora de crear una petición de certificado, la clave privada se almacena en el equipo que la realiza y solo en este es posible recuperarla.

Pese a ello en ocasiones se producen errores en el proceso, llegados a este extremo podemos intentar dos opciones:

  1. Desde la linea de comandos podemos intentar reparar el almacen de certificados:
    certutil -repairstore my "ThumbprintDelCertificadoConoSinEspacios"

    Si el comando encuentra las claves privadas asociadas al certificado indicado con el thumprint las asocia, en otros casos es posible que muestre errores del tipo «Insertar tarjeta inteligente» ya que busca en todos los medios y proveedores criptográficos existentes, en tal caso no podrá acabar.

    NOTA: este comando también se puede utilizar para asociar las claves privadas con la renovación de un certificado CER de manera rápida dentro del mismo equipo, es decir, certificado completo del año 2010 (PFX) y renovación de 2011 (CER) en el mismo almacén de certificados.

  2. Si hemos solicitado el certificado a una autoridad online, es posible que tenga almacenadas las claves privadas en la solicitud web, en este caso podremos unirlas con el certificado de respuesta para obtener el PFX resultante mediante OpenSSL, puedes probar online pero nunca en producción
    openssl pkcs12 -export -inkey clave.pem -in pki.crt -out certificadoCompleto.pfx

 

NOTA: Una pequeña aclaración rápida, los archivos CRT contienen la información entre las etiquetas —–BEGIN CERTIFICATE—– y —–END CERTIFICATE—– mientras que las claves de ficheros PEM utilizan: —–BEGIN RSA PRIVATE KEY—– y —–END RSA PRIVATE KEY—– habitualmente.

Certificados SSL

Cuando visitamos un sitio web y nos aparece en el navegador el prefijo https:// nos indica que:

  • Existe un certificado no caducado: los certificados caducan cada cierto tiempo o son revocados/cancelados en la lista de comprobación de sus emisores.
  • Existe un certificado digital emitido para este sitio: la dirección URL de la web coincide la del certificado.
  • Existe un certificado emitido por una entidad de confianza: confiamos en un emisor y sus listas.

¿Quiere decir que el sitio web es seguro? No. La lista de entidades emisoras de certificados de confianza es diferente para Microsoft, Firefox, Apple… con sus correspondientes almacenes. Es perfectamente posible que recibamos con Chrome un aviso de seguridad y con Firefox no, teniendo instalados ambos en el mismo equipo.

Las entidades de certificación a su vez puedes emitir certificados intermedios a otras entidades, y esta emitir los suyos. Algo así como diría Groucho Marx: «la parte contratante de la primera parte será considerada como la parte contratante de la primera parte»

Dado que se emiten y cancelan millones de certificados cada día, tanto Microsoft como Apple van introduciendo las actualizaciones de entidades automáticamente en sus sistemas operativos, y las entidades, con sus certificados de sitios e intermedios.

En la mayoría de casos este funcionamiento predeterminado facilita el uso general y acceso a sitios web, aunque podemos hacerlo de forma manual y desactivar esta opción en Windows:

Si pese a ello seguimos pensando que todo esta bien, tenemos la falsa idea de seguridad con el candado de nuestro navegador, pongamos otro ejemplo; hemos visto que la lista de entidades de certificación es difícil de gestionar tanto para empresas como usuarios finales, sería posible con un ataque main-in-the-middle con un certificado válido interceptar el tráfico SSL: sí.

 

Lecturas recomendadas: